Helt sikkert... måske

Will Hayes er en far et sted i 30'erne, som står midt i en skilsmisse. Hans 10-årige datter Maya begynder at spørge om, hvordan hendes forældre mødte hinanden og forelskede sig. Wills historie begynder i 1992, hvor han som ung politiker flytter fra Wisconsin til New York og hans romantiske forhold til tre kvinder.Han forsøger uden held at gøre historien så børnevenlig så muligt og han ændrer navne på de tre kvinder, så Maya bliver nødt til at gætte, hvem hendes far giftede sig med. Er hendes mor Wills collegekæreste, den trofaste nabopige Emily? Eller er det Wills bedste ven(inde) og betroede April? Eller måske er det den ambitiøse journalist Summer? Maya får efterhånden lagt brikkerne i hendes fars romantiske puslespil og hun begynder at forstå, at kærligheden ikke er så let at finde ud af. Og efterhånden Will som fortæller sin historie, hjælper Maya ham med at forstå, at det aldrig er for sent at vende tilbage.