Fly gik på samme årgang som Ole Christian Madsen og Thomas Vinterberg, så konkurrencen var skarp, da de tre forlod filmskolen.
Med "Bænken" i 2000 fik Fly sit helt store gennembrud. Filmen er første del af en trilogi om klassesamfundet. I "Bænken" var det underklassen Fly rettede sit blik mod, og de to efterfølgende film "Arven" og "Drabet" afspejlede henholdsvis overklassen og middelklassen. De tre film tilfredsstillede ikke alene kritikerne, men sikrede også det folkelige gennembrud, og alle tre blev store publikumssucceser og trak samlet en million danskere i biografen. "Drabet" vandt i 2005 Nordisk Råds Filmpris.
Fjernsynsmediet er heller ikke ukendt for Fly. Med "Forestillinger" (2007), sendt på DR, lavede han en eksperimenterende tv-serie i seks afsnit med seks forskellige synsvinkler.
Den 21. januar er Fly premiereaktuel med "Kvinden der drømte om en mand" med bl.a. Sonja Richter, Michael Nyquist og Marcin DorocÃ